Salendo da Marsciano e raggiungendo il crinale della collina, il primo centro che si incontra é Cerqueto, il cui toponimo rinvia ad un luogo pieno di querce.
Cerqueto é ricca di Arte, la presenza di un'edicola i cui affreschi sono d'incerta attribuzione, degli affreschi di Tiberio d'Assisi nella chiesa parrocchiale e, dulcis in fundo, della prima opera datata del Perugino fanno del piccolo paese un museo a cielo aperto.
L'edicola di Santa Lucia, posta al limitare del borgo antico in via Pietro Vannucci, raffigura Santa Lucia, San Rocco e la Madonna col Bambino; l'affresco che fu erroneamente attribuito in passato a Tiberio d'Assisi, sembra ora essere stato compiuto da un allievo del Perugino.
Uno storico dell'arte assisiate, il Prof. Elvio Lunghi, attraverso profondi studi afferma che l'Edicola sia opera del giovane Raffaello, nel periodo in cui questi era alla bottega del perugino. Per visitare le altre opere d'arte sopra menzionate bisogna addentrarci nel borgo. La struttura del nucleo originario, risalente al XII secolo, é rimasta pressoché intatta con il suo nuovo impianto circolare e le abitazioni in laterizio con archi antichi. In Piazza beato Giacomo si alza la Chiesa Parrocchiale di Santa Maria Assunta, esistente gia nel 1163 come si evince dal diploma imperiale di Federico Barbarossa, dove si dichiarava che l'imperatore assumeva sotto la sua protezione il vescovo di Perugia con le rispettive chiese tra cui "castrum Cerqueti".
La chiesa, dentro alla quale riposa il beato Giacomo le cui spoglie furono traslate qui nel 1956, é la fedele e gelosa custode delle magnifiche opere d'arte di cui si é sopra accennato: il "San Sebastiano" del Perugino e la "Crocifissione" di Tiberio d'Assisi. Pietro di Cristoforo Vannucci detto il Perugino, pittore, allievo di Piero della Francesca e del verrocchio, caposcuola della pittura umbra e maestro di Raffaello, soggiornò a Cerqueto per salvarsi dall'epidemia di peste che colpì il territorio perugino dal 1475 al 1478. Gli abitanti di Cerqueto scampati alla peste costruirono nella Chiesa Parrocchiale una Cappella dedicata a Santa Maria Maddalena, con un affresco dedicato a San Sebastiano. Nell’affresco è rappresentato San Sebastiano, molto ben conservato, e altri due Santi di cui non sono visibili i volti, presumibilmente San Rocco e San Pietro. Il dipinto fu attribuito al Perugino dall’Orsini, pittore perugino e scrittore di cose d’arte, nel 1804 ed è considerata la prima opera firmata e datata del grande maestro. «L’iscrizione che oggi in basso si legge “Petrus Perusinus P.A. MCCCCLXXVIII” non è quella originale che sarebbe stata trascritta dal parroco don Marchetti nel 1678, al momento del distacco a massello dell’affresco, portato poi e montato nella cappella in cui si trova oggi, ma forse ridipinta proprio in tale occasione. La trascrizione del parroco, a quanto afferma l’Orsini (1804) che la trascrisse a sua volta, sarebbe stata la seguente: “Petrus Perusinus Pinxit MCCCCLXXVIII” a conclusione di una rima popolare che la precedeva. Purtroppo oggi tutti i manoscritti che riportano la trascrizione suddetta sembrano essere irreperibili. La critica, riservandosi giustamente il dubbio, ha comunque da tempo convalidato, oltre la sicura autografia, anche la non proprio documentabile datazione 1478. Il soggiorno di Pietro a Firenze, base della sua formazione, dal 1472 al 1474 circa, dove era iscritto come Magister nella Compagnia di San Luca, sembra stilisticamente documentarsi proprio in questo San Sebastiano dal corpo vigoroso e doloroso allo stesso tempo, ancora molto sensibile alla lezione plastica di Pollaiolo e Verrocchio. Caratteri questi che, evidenziatisi dopo il recente restauro, ci mostrano la linea ancora non troppo addolcita, se non nell’estrema espressività del volto, di un Perugino giovane, fresco di studi, non ancora illanguidito nella stanca ripetitività delle sue ultime opere.»
L'altra opera presente all'interno della Chiesa é una "Crocifissione", realizzata presumibilmente tra il 1515 e il 1518 da Tiberio DioTallevi da Assisi, allievo del Pintoricchio e seguace del Perugino, negli ultimi ani della sua attività quando il tratto si era fatto ormai più pesante e duro; essa raffigura la Crocifissione di Cristo con Maria, la Maddalena e San Giovanni ai lati della croce, inoltre sono visibili anche quattro figure di angeli genuflessi sulle nubi, un paese e un corso d’acqua. L’affresco in passato si trovava nella chiesa del Crocifisso situata nelle immediate vicinanze del borgo; questa vecchia chiesa del XV secolo andò distrutta e sul suo sito è stata ricostruita, circa trent’anni fa, una cappella, interamente affrescata all’interno per volontà di Padre Mariangelo da Cerqueto. Uscendo dal borgo antico ci si trova subito sulla strada provinciale, lungo la quale si distende il nuovo agglomerato. Proseguendo per questa via in direzione nord, notiamo la presenza di edifici che catturano la nostra attenzione; si tratta di ville costruite nei primi anni del ‘900 e l’asilo “Luisa Sereni”, costruito all’inizio del secolo scorso su progetto dell’Arch. Ugo Tarchi, in stile eclettico novecentesco, in mattoni e intonaco e tetti articolati. A poca distanza da Cerqueto, sulla sinistra, si riconosce un complesso sul quale spicca una torre: è il paese di Sant’Elena verso cui ci dirigiamo attraverso il viale che lo collega alla strada della collina. La sua struttura è rimasta pressoché quella di un piccolo borgo fortificato, del quale la torre con l’arco di accesso rappresentano i caratteri costitutivi. All’interno il paese mostra i tratti tipici del periodo quattrocentesco, come testimoniano alcuni edifici in laterizio dagli archi caratteristici. Il grande edificio che occupa buona parte del piccolo borgo ed è ben ristrutturato, è palazzo Sereni, che ospita dal 1946 l’Opera Pia Don Guanella, un istituto di assistenza per handicappati adulti; all’interno del palazzo si trovavano antichi mobili di gran valore con lo stemma della nobile famiglia perugina dei Sansoni, che lo fecero costruire nel XVI secolo.
